Една смехотворна история за сина на хотелиерски магнат, който разбира, че баща му му е помагал да премине от детската градина до гимназията чрез измама. Заради клауза в завещанието на стария, младият ще загуби наследството, ако не се върне и не започне от нулата. Изпълнен със смешни моменти и остроумни реплики, "Били Мадисън" е най-доброто постижение на Адам Сандлър. Сексапилната Бриджит Уилсън и Брадли Уитфорд от "Западното крило" блестят в силните поддържащи роли.